В годы Великой Отечественной войны 1941-1945 годов Сиверский и его окрестности были оккупированы фашистами с конца августа 1941-го по 30 января 1944 года.
Посёлок и станция для германского командования были важным стратегическим пунктом, к которому тянулась сеть шоссейных, грунтовых, железных дорог, кроме того, здесь размещался аэродром. Поэтому Сиверская была превращена немцами в мощный узел наступления на Ленинград.
Здесь находилась 18-я армия под командованием генерал-полковника Георга Линдеманна, предполагавшегося коменданта Ленинграда. При штабе армии находились абвер, гестапо, СД, разведшкола, тайная и гражданская полиции. В посёлке Строганов Мост был филиал тайной полевой полиции ГФП-520, которой руководил заместитель начальника отдела штаба 18-й армии по контрразведке Борис Мейснер. На нынешней Молодёжной улице (бывшей Комсомольской) напротив парка находилось гестапо, на Спортивной и Владимирской – тюрьмы.
Сиверская была освобождена от фашистских оккупантов 30 января 1944 года. В освобождении Сиверской принимала участие 123-я ордена Ленина стрелковая дивизия. Центральная улица Сиверского названа в честь 123-й дивизии. В центре посёлка расположено «Братское захоронение советских воинов 1941-1944 г.г.», где покоятся воины 123-й стрелковой дивизии, освобождавшие Сиверскую от фашистских оккупантов и мирные жители, уничтоженные фашистами в период оккупации. Сюда же были перезахоронены останки воинов из братских могил окрестных деревень: Новосиверская, Куровицы, Маргусы.
Участвовала в освобождении Сиверской от немецких захватчиков и 276-я Краснознаменная орденов Суворова и Кутузова бомбардировочная авиационная дивизия под командованием генерал-лейтенанта авиации А.П. Андреева. Лётчики, выполняя задание командования, бомбили передней край вражеской обороны, наносили бомбовые удары по огневым точкам, воинским эшелонам, скоплениям танков и живой силы противника, вели разведку. На проспекте героев посёлка Сиверский в 1968 году был установлен памятник «Защитникам Ленинградского неба».